Para além de g***r de uma invejável localização geográfica, a Vila de Alegrete merece também destaque pela sua localização estratégica num ponto alto e de difícil acesso, o que lhe permitiu por diversas vezes ser protagonista da História de um Portugal guerreiro e conquistador. Não obstante tudo isto, a história de Alegrete continua envolvida num obscurantismo inexplicável: alguns sabem onde se situa; poucos sabem lá ir ter e quase nínguem passeou pelos seus caminhos tentando daí extrair elementos que ajudassem a explicar o seu passado histórico. Encontrando-se ainda escassamente documentada, a Vila de Alegrete possui alguns vestígios históricos de antigas civilizações que povoaram a península Ibérica, nomeadamente Romanos. A presença dos Romanos no território português data de 218 a.C., altura em que se verificou o desembarque das tropas que pretendiam terminar com o domínio exercído pelos Cartagineses na Hispania. Não existindo descrições geográficas concretas relativamente a esse período histórico, é quase impossível precisar quais os limites territoriais ocupados por cada grupo ou povo. Assim sendo, uma dessas civilizações poderia ter sido a dos Célticos. Não obstante a designação de Célticos ou Celtici atribuída por Estrabão, Plínio e Mela aos habitantes do Alentejo, pode não corresponder a uma tribo única e tal nome pode estar relacionado com vários grupos de origem indo - europeia e de etnia Celta. Tendo em conta que só existe documentação escrita relativa a Alegrete a partir do período da Reconquista Cristã, tudo leva a crer que, durante a primeira vintena do Século V, a Vila tenha sido devastada pelos Vândalos, devastação essa que teria terminado já com os Alanos, responsáveis pelo repovoamento e reedificação da mesma. Ainda assim, podemos também especular relativamente à presença de um outro povo bárbaro: os Suevos. Tendo invadido a Península Ibérica nos inícios do Século V, tendo chegado por terra ou por via marítima, os Suevos encontraram-se já instalados na Galécia (antiga denominação da Galiza) em 411 d.C. Povo guerreiro, os Suevos rapidamente entraram em declínio. Já em pleno Século VIII e até 1160, a Vila de Alegrete foi ocupada e conquistada pelos Mouros. Tendo-se a Reconquista Cristã iniciado várias décadas depois, só em 1160 se verificou a expulsão Islamita por D. Afonso Henriques. Alegrete acabou por ser formalmente incorporado na coroa portuguesa em 1267, mediante o tratado de Badajoz - tratado no qual Castela reconhecia a soberania plena de Portugal no Algarve - celebrado entre D. Afonso III e D. Afonso X (de Castela). Segundo consta D. Afonso III (1248-1279) teria encontrado a Vila de Alegrete bastante vitimada pelas sucessivas batalhas que nela se tinham travado, o que terá encorajado o Monarca a iniciar uma série de trabalhos com vista à sua reedificação. O seu sucessor D. Dinis (1279-1325) continuou a promover o seu repovoamento. Dinis mandou edificar o Castelo e estimulou a construção da muralha envolvente, em 1319. Consta que estas últimas teriam sido erqguidas pelos habitantes com a condição de se tornarem independentes da jurisdição de Portalegre. Dinis foi também o responsável quer pela edificação de uma torre, quer ainda pela elevação de Alegrete à categoria de Vila, ao outorgar-lhe um foral seguido de uma série de outros privilégios. Entre estes o que mais merece referência é o que refere estarem os seus habitantes dispensados de contribuírem com soldados para o exército desde que defendessem a Vila dos ataques castelhanos. Durante todo este período o Castelo manteve-se inserido em constantes lutas guerreiras. Nos anos 80 do Século XIV, os habitantes de Alegrete aderiram à causa do Mestre Avis e em 1475, no reinado de D. Afonso V, Afonso Monroy conquistou a Vila, tendo a mesma sido retomada, dois anos mais tarde, pelo futuro D. João II. Manuel I foi responsável pela atribuição de um novo foral à Vila de Alegrete, a 14 de Fevereiro de 1516. Neste eram confirmadas todas as regalias anteriormente adquiridas pela população total - medida aliás seguida por D. João V (1706 - 1750), que viu nessas ratificações recompensas pelo facto da praça não mais ter sido tomada desde o reinado de D. Já no período da Guerra da Restauração, a povoação de Alegrete voltou a estar no centro das atenções, continuando alerta e participativa e disponibilizando, sempre que necessário, o seu castelo para a defesa do reino. Sabe-se que em Julho de 1664 e devido aos constantes desgastes de que era alvo devido às referidas guerras, o Marquês de Marialva mandou realizar diversas reparações para que a praça ficasse devidamente defendida. Já no reinado de D. Pedro II (1683 - 1706), o Monarca concedeu o título de Marquês ao Conde de Vila Maior, Manuel Teles da Silva, apesar de não se saber o que terá feito por Alegrete. Sabe-se contudo, que por esta altura, Alegrete tinha assento nas cortes, nas quais lhe competia ocupar o lugar n.º82, no 10.º banco. A Vila possuía já Juízes ordinários, três vereadores, um procurador do concelho e escrivão da Câmara. Segundo dados recolhidos, em 1821, Alegrete era Concelho no Alentejo, comarca e divisão eleitoral de Portalegre, possuindo 239 fogos e 1118 habitantes. De harmonia com a reforma territorial, baseado na lei de 26 de Junho de 1855 e em diploma firmado por D. Pedro V, foi suprimido o concelho e julgado de Alegrete. Voltamos a encontrar informações referentes ao ano de 1920, já no período de queda da II República. Ainda assim, são dados estatísticos que recaem sobre demografia da Vila, ficando-se a saber que Alegrete tinha 2560 habitantes.
