Obtuvo Carta de Villazgo, en 1393, del rey de Castilla Enrique III el Doliente, que cede sus derechos a Rui López Dávalos, derechos que al caer en desgracia, dona Juan II a D. En los alrededores de Candeleda se encuentran restos de pinturas rupestres y el importante yacimiento arqueológico vettón del Castro del Raso, un importante poblado de uno de los pueblos celtas que poblaron esta parte de la Península. Asimismo hay restos romanos y visigodos, lo que indica la antigüedad histórica de este asentamiento.Con la llegada de los romanos, los vettones se vieron sometidos por esta civilización, a la fuerza, tuvieron que asimilar los usos, las costumbres y la cultura del Imperio. De la presencia romana se conservan importantes vestigios en Candeleda: diversos tramos de calzadas, puentes y otros muchos restos, entre los que destacan los hallados en el lugar de Postoloboso. De ellos es obra un templo, datado en el siglo IV, dedicado al culto cristiano. Los árabes dejaron una huella más difuminada que sus predecesores. De su paso por estas tierras se conservan algunos topónimos como el del emblemático pico Almanzor. Con Don Raimundo de Borgoña llegó la reconquista, en el siglo XI. Sin embargo, no sería hasta bien entrado el XII cuando pasara a manos de la Corona, que decidió incluir este trozo de España en la denominada comarca de las Ferrerías. La historia escrita de Candeleda comienza con Alfonso X el Sabio, cuando mediante un escrito otorgó los derechos de paso por el puerto a Velasco Gómez de Ávila. En 1.284, su hijo Sancho IV citó por primera vez a Candeleda como población. El título de "villa" le fue concedido el 14 de octubre de 1393 obteniendo Candeleda su Carta de Villazgo, siendo rey de Castilla Enrique III el Doliente. Una vez constituida como Villa se le reconoció jurisdicción propia. Desde el punto de visto histórico, la proximidad del Puerto del Pico, como paso natural de Gredos, favoreció las relaciones humanas con las zonas adyacentes, siendo estas más intensas en la Edad Media, cuando se creó la vía pecuaria de los ganados de la mesta, siendo un nexo indudable entre la Alta Extremadura y la Submeseta Norte. Políticamente, la zona perteneció a Toledo hasta la reestructuración provincial de 1833, fecha en que pasó a depender de Ávila. Según otras fuentes Candeleda pertenecía a los estados independientes de Miranda que pertenecían a la intendencia o alfoz de Ávila, aunque si bien es cierto que el único acceso que tenía con la capital era el puerto de Candeleda pues ya al Este Poyales sí pertenecía, junto con Guisando y Arenas de San Pedro a Talavera de la Reina, que no a Toledo. Actualmente los vínculos económicos, comerciales y humanos giran en torno a Talavera de la Reina como núcleo de mayor importancia de los alrededores.
