Esso sorge sulla vetta di una collina di 463 m s.l.m. a 8 km dal mare Adriatico e spazia le sue vedute panoramiche dal mar Adriatico ai monti Sibillini, passando per la valle dell'Aso, dove è situata la frazione di Rubbianello. STORIA
I Piceni sono i primi ad insediarsi in questi luoghi nel IX-III secolo a.C., anche se una datazione sulle origini della città non è possibile. i romani gli diedero l'appellativo di Città urbs urbana, a testimonianza dell'importanza del centro. fu invasa dai Goti. Ottiene l'autonomia di libero comune nel XII secolo con il nome di Urbiano, in contrasto con Fermo che cerca di sottometterlo. La cittadina ebbe proprie Leggi e propri statuti, si scelse da sé Consoli e Potestà e si difese sempre con le proprie mani. E Fermo non riuscì mai ad annetterlo al suo grandissimo Stato e persa ogni speranza di assoggettarselo, volle infine cavallerescamente trattarlo da pari a pari con un'ordinanza. Nel XII e XIV secolo raggiunse la grandezza e fu diviso in rioni o quartieri, a somiglianza delle maggiori città. Successivamente il potere venne preso da Francesco Sforza nel 1443 che fortifica le mura del paese; nel 1600 entra nel dominio dello papale per rimanervi sino al 1797. Sotto il primo regno italico del 1808 divenne capoluogo di governo, con giurisdizione sui paesi limitrofi. I moti del 1831 e del 1848 registrano molti volontari nelle guerre d'indipendenza. Finalmente nel 1860, con l'annessione delle Marche, venne riunito al Regno d'Italia e subito designato a Capoluogo di Mandamento. MONUMENTI E LUOGHI D'INTERESSE
- La chiesa di San Francesco.
- Le antiche Porte di accesso: Porta del Pero e Porta San Basso.
- Le Mura castellane, fatte erigere da Francesco Sforza nel 1433.
- Il Ghetto degli Ebrei, che nel XVI secolo raccoglieva questa popolazione.
- Il Palazzo comunale, risale al 1300 ed è una struttura che si può considerare romanico-gotica. Monterubbiano è diventato comune soltanto nel 1100 elaborando un proprio statuto, si hanno fonti che testimoniano che prima della costruzione del palazzo comunale, le riunioni si svolgevano nei periodi freddi, nella chiesa romanica di Santa Maria dei Letterati (comunemente chiamata Collegiata), mentre in quelli caldi, direttamente in piazza. All'interno del Palazzo Comunale nessuna stanza risale al 1300, sono storiche solamente la sala consiliare (1800) e le tre stanze adiacenti.
- La Pinacoteca.
- Il Museo archeologico.
- Il Teatro Vincenzo Pagani.
- Il Parco pubblico "Giacomo Leopardi", comunemente chiamato "San Rocco".
- Le dieci chiese del paese, tra le quali Santa Maria dei letterati (collegiata) che contiene una tela e tre tavolette di Vincenzo Pagani.
- Il Polo Culturale San Francesco (XIII secolo) sede del nuovo museo civico archeologico, biblioteca, laboratorio didattico, sala congressi e orto botanico.
